🎯 Audit de vulnérabilités — Nmap et méthodologie CVSS

🚀 Introduction (10 min)

En 2017, l'incident Equifax a mis en lumière la conséquence d'un patch manquant : la vulnérabilité CVE-2017-5638 dans Apache Struts, détectable dès lors par un scan automatisé :

nmap --script=http-vuln-cve2017-5638 <cible>

Deux mois après l'alerte du CERT‑US, la faille n'était toujours pas corrigée et environ 145 millions d'enregistrements ont été exfiltrés. Ce cas concret montre que la combinaison d'une découverte active et d'un script d'audit peut identifier rapidement des failles critiques dans des environnements de PME.

🎯 Objectifs de la séance

• Expliquer et appliquer une méthodologie d'audit de vulnérabilités respectueuse du cadre légal et professionnel.
• Réaliser des scans Nmap pertinents (types de scan, détection de versions, scripts NSE) et interpréter leurs résultats.
• Prioriser des vulnérabilités avec CVSS v3 et produire un rapport opérationnel exploitable.

📖 1. Méthodologie d'audit de sécurité (40 min)

La réalisation d'un audit de vulnérabilités commence toujours par un cadrage précis : périmètre, objectifs, durée, contraintes et, surtout, une autorisation écrite. Sans cette autorisation vous vous exposez à des poursuites (voir rappel légal en fin de séance). Le cadrage précise les cibles (adresses IP, plages, noms d'hôtes), le type de tests autorisés (passif/actif, tests d'intrusion autorisés), les plages horaires et la personne de contact en cas d'incident.

Les 6 phases de la méthodologie

Exemple d'autorisation écrite

Autorisation de tests d'intrusion et de scans actifs
Client : InnovatTech SARL
Périmètre : 192.168.10.0/24, 192.168.30.0/24 (machines listées jointes)
Période : du YYYY-MM-DD au YYYY-MM-DD
Type d'opérations autorisées : découverte passive (OSINT) et scans actifs
  non destructifs (Nmap, OpenVAS, Nikto).
  Tests d'exploitation manuels uniquement si autorisés par écrit séparément.
Responsable contact : prenom.nom (tel/email)
Signature : ___________________ Date: ____

📖 2. Nmap : types de scan et interprétation (60 min)

Nmap est l'outil central pour la découverte active : il identifie hôtes vivants, ports ouverts, services et versions, et exécute des scripts (NSE).

Options essentielles

Exemples pratiques (Kali Linux, root)

# Détection d'hôtes vivants
sudo nmap -sn 192.168.10.0/24 -oN s1_ping_sweep_192-168-10.txt

# Scan TCP SYN, tous ports, afficher uniquement open, vitesse T4
sudo nmap -sS -p- --open -T4 -oN s1_scan_fullports_192-168-10.txt 192.168.10.0/24

# Scan ciblé : SYN + détection version + scripts par défaut + OS (1-1024)
sudo nmap -sS -sV --version-intensity 5 -sC -O -p 1-1024 --open \
  -oN s1_report_192-168-10.txt 192.168.10.0/24

# Exécution de scripts NSE spécifiques sur un hôte
sudo nmap -p 443 --script ssl-enum-ciphers \
  -oN s1_ssl_ciphers_debian-srv02.txt 192.168.30.5
sudo nmap -p 445 --script smb-vuln-ms17-010 \
  -oN s1_smb_ms17_win-srv01.txt 192.168.10.5

Scripts NSE utiles en audit

Interprétation des états de port

📖 3. CVSS v3 et priorisation (20 min)

CVSS v3 est le standard pour quantifier la gravité d'une vulnérabilité. Un vecteur CVSS décrit les métriques utilisées pour calculer le score de base :

Exemple commenté

Classification opérationnelle

💻 Travaux Pratiques — Durée : 1h30

Contexte

Vous êtes technicien chez InnovatTech SARL. Le responsable informatique vous demande d'auditer le périmètre interne et DMZ suivant :

• 192.168.10.0/24 (VLAN admin) — hôte d'intérêt : win-srv01 (192.168.10.5)
• 192.168.30.0/24 (DMZ) — hôte d'intérêt : debian-srv02 (192.168.30.5)

Prérequis techniques

• VM attaquante (Kali Linux ou Debian avec Nmap 7.x), accès root pour certains scans.
• Accès réseau aux plages 192.168.10.0/24 et 192.168.30.0/24 (lab isolé).
• Autorisation écrite signée — obligatoire avant de démarrer.

Étapes

Étape 1 — Ping sweep (lister les hôtes vivants) :

sudo nmap -sn 192.168.10.0/24 -oN s1_ping_sweep_192-168-10.txt
sudo nmap -sn 192.168.30.0/24 -oN s1_ping_sweep_192-168-30.txt

Étape 2 — Scan de ports avec SYN + détection de versions/scripts/OS :

sudo nmap -sS -sV --version-intensity 5 -sC -O -p 1-1024 --open \
  -oN s1_report_192-168-10.txt 192.168.10.0/24

Étape 3 — Scripts NSE ciblés :

# Audit TLS sur debian-srv02
sudo nmap -p 443 --script ssl-enum-ciphers \
  -oN s1_ssl_ciphers_debian-srv02.txt 192.168.30.5

# Détection EternalBlue sur win-srv01
sudo nmap -p 445 --script smb-vuln-ms17-010 \
  -oN s1_smb_ms17_win-srv01.txt 192.168.10.5

Étape 4 — Export XML pour traitement automatique :

sudo nmap -sS -sV -sC -O -p 1-1024 --open \
  -oX s1_report_192-168-10.xml 192.168.10.0/24

Livrable attendu

Un rapport tabulaire (Markdown ou CSV) avec les colonnes :

Hostname | IP | Port | Protocole | Service | Version | Script NSE (résumé) | CVE(s) détectées | Priorité CVSS | Remédiation proposée

Exemple de ligne :

debian-srv02 | 192.168.30.5 | 443 | tcp | nginx | 1.18.0 | ssl-enum-ciphers: weak cipher TLSv1.0 | CVE-2020-XXXX | High (8.1) | Désactiver TLSv1/1.1, forcer TLS1.2+, mettre à jour openssl

Critères de réussite

• Le scan couvre les deux plages et liste tous les hôtes répondants.
• Les services exposés sont identifiés et documentés (host/port/service/version).
• Les vulnérabilités détectées par NSE sont annotées avec CVSS et proposition de correction.

🔁 Synthèse (10 min)

Question de vérification : En une phrase, expliquez pourquoi une autorisation écrite est indispensable avant d'exécuter un scan Nmap sur un réseau tiers.

🎮 Quiz — Testez vos connaissances